Em 1915 cria na comédia O Vagabundo seu mais famoso personagem: o vagabundo Carlitos, de bengala, chapéu-de-coco e calças largas. Tem uma vida sentimental intensa - casa-se quatro vezes, as três primeiras com estrelas do cinema.
Com 54 anos, conhece a filha do teatrólogo irlandês Eugene O''Neill, Oona, de 18 anos, que se torna sua quarta mulher e com quem vive até o fim da vida, tendo seis filhos. Perseguido pelo macarthismo, muda-se em 1952 para Corsier-sur-Vevey, na Suíça.
Durante a carreira, envolve-se em mais de 60 filmes, como diretor e ator. A obra que marca seu apogeu é Em Busca do Ouro (1925), em que aparece a conhecida dança dos pães. Alguns de seus filmes são considerados obras-primas da cinematografia mundial, como O Garoto (1921), ainda no tempo do cinema mudo.
Depois do advento do cinema sonoro, realiza obras-primas como Luzes da Cidade (1931), em que Carlitos se apaixona por uma florista cega; Tempos Modernos (1936), que satiriza a mecanização da modernidade; e O Grande Ditador (1940), em que toma partido contra Hitler e contra as perseguições raciais na Europa.