Depois de cobrir outras três guerras, elege-se deputado pelo Partido Conservador em 1900. Seis anos mais tarde, torna-se subsecretário de Estado das Colônias; em 1908 é ministro do Comércio e, em 1910, ministro do Interior. Entre 1911 e 1915, ocupa a chefia do Almirantado, órgão responsável pela Marinha inglesa, que Churchill trata de modernizar, a tempo do confronto com a Alemanha na I Guerra Mundial.
Durante o conflito, torna-se ministro, comandando diversas pastas, e só deixa o gabinete em 1929. Ao longo da década de 30, não ocupa nenhum cargo público no governo, mas no início da II Guerra Mundial volta ao Almirantado e, em 1940, chega a primeiro-ministro.
Junto com o presidente americano Franklin Roosevelt e o dirigente soviético Joseph Stálin, traça a estratégia dos Aliados durante o conflito; depois dele, participa das conferências que decidem o novo mapa da Europa. Perde as eleições de 1945 e passa a liderar a oposição conservadora em seu país. Nesse período, escreve História da II Guerra Mundial.
Em 1951 volta ao cargo de primeiro-ministro e, dois anos depois, recebe o título de sir e o Prêmio Nobel de Literatura, com o livro Memórias de Guerra. Abandona a política em 1955. Morre em Londres.