Em 1898, os EUA estão em expansão comercial e, em busca de novos mercados, ajudam Cuba em sua luta de independência da Espanha. A guerra contra a Espanha dura alguns meses e vale aos EUA a posse de Cuba, de Porto Rico e das Filipinas. Theodore Roosevelt, que organiza um grupo de voluntários para combater em Cuba, ganha popularidade e elege-se governador do estado de Nova York.
Em 1900 é eleito vice-presidente na chapa de William McKinley, assassinado no ano seguinte. Assume a Presidência e reelege-se em 1904. Adota a política do big stick, inspirada na divisa speak softly and carry a big stick (fale com suavidade e empunhe um grande porrete). Proíbe intervenções não americanas na América Latina, reservando para os EUA esse direito.
Intervém militarmente na República Dominicana e em Cuba e promove a independência do Panamá, que era parte da Colômbia, garantindo assim o controle sobre o futuro canal entre o Atlântico e o Pacífico. Cauteloso com as nações mais desenvolvidas, media as negociações de paz relativas à guerra russo-japonesa (1904-1905) e ganha o Prêmio Nobel da Paz de 1906. Morre em Nova York.