Nessa expedição, Dias ultrapassa os padrões de Diogo Cão, atingindo novos portos. Em janeiro de 1488, violentas tormentas o obrigam a navegar para o sul durante dias, sem achar sinal de terra. Quando tenta aportar, não encontra a costa e segue para o norte até 3 de fevereiro. Só então percebe que, sem se dar conta, contornara o extremo sul da África.
Funda entrepostos portugueses no litoral oeste africano e descobre o rio do Infante - atual rio Groot-Vis, na África do Sul. Certo de poder chegar às Índias por meio da nova rota, decide voltar a Portugal. Contorna novamente o extremo do continente em maio de 1488, batizando o promontório ali localizado de cabo das Tormentas (nome depois alterado para cabo da Boa Esperança por João II).
Em 1497 integra a tripulação de Vasco da Gama. Três anos mais tarde está entre os oficiais de Pedro Álvares Cabral que participam do descobrimento do Brasil. Após tomar posse da nova terra, a frota de Cabral parte para as Índias. Ao passar pelo cabo da Boa Esperança, várias naus naufragam por causa das tempestades, entre elas a de Bartolomeu Dias, que morre no acidente.