Uma pupila rica intitula-se comédia, mas é na verdade um drama sobre as tentativas de um tutor de apoderar-se da herança de sua protegida, casando-a com seu filho, mantendo a fortuna na família e assim evitando a falência. Mas o amor vai interferir nessa trama e atrapalhar esse casamento por interesse. Essa temática do rico herdeiro cuja herança é alvo da ambição de pessoas inescrupulosas é bastante comum na literatura e no teatro do século XIX, tendo sido inclusive abordada em 1845 na famosa comédia de Martins Pena, O noviço. Outras características do enredo - como a defesa dos interesses femininos e o anti-escravagismo - são também muito frequentes na obra de Joaquim Manuel de Macedo.
A peça, embora completa e acabada, permaneceu inédita mesmo depois da sua morte em 1882. Isso provavelmente se deveu ao insucesso crítico de Antonica da Silva, seu último texto encenado em vida, de 1880, e do posterior recolhimento do autor em sua residência, ao que parece sofrendo de algum tipo de doença mental. Há no entanto uma certa confusão sobre a data em que foi escrita. A cópia existente na Divisão de Manuscritos da Biblioteca Nacional é datada de 1840, onde é creditada ao dr. Manuel Joaquim de Macedo [?]. Ora, existiu um Manuel Joaquim de Macedo, que não era doutor, mas maestro de profissão, sobrinho do nosso autor, para quem musicou algumas obras teatrais. Nesta data, no entanto, ainda não era nascido. O próprio Joaquim Manuel de Macedo em 1840 tinha apenas 20 anos de idade, e ainda não era formado em medicina [só vai sê-lo em 1844], portanto não podia se intitular doutor. Se fosse verdade, Uma pupila rica teria antecedido em quase uma década a sua estreia como autor teatral [O cego, 1849], e permanecido guardada por 42 anos, o que não parece verossímil, entre outras coisas pelo estilo maduro e comedido do texto, longe das brejeirices românticas de sua juventude.
Apesar dessa data equívoca estar bastante visível na primeira página da cópia manuscrita, tanto J. Galante de Souza [O teatro no Brasil, INL, 1960 e Machado de Assis e outros estudos, Ed. Cátedra/INL, 1979] quanto Tania Rebelo Costa Serra [ Os dois Macedos/A luneta mágica do II Reinado, Fundação Biblioteca Nacional/DNL], os dois melhores estudiosos de Joaquim Manuel de Macedo, que confessadamente não leram a peça, a dataram de 1870. Esse outro erro, do qual os dois pesquisadores não são culpados, por sua vez originou-se de artigo de Artur Mota publicado na seção Perfis Acadêmicos da Revista da Academia Brasileira de Letras nº 113, de maio de 1931, páginas 80/99. Nele é informado que os originais pertenceram ao extinto Instituto dos Bacharéis em Letras [1867-1875] e é feita a referência à cópia existente na Biblioteca Nacional. Embora Galante de Souza considerasse que Artur Mota 'não merecia crédito total por não revelar suas fontes' [página 316 do já citado O teatro no Brasil], reproduziu essa informação, por sua vez repetida no livro de Tania Rebelo Costa Serra.
Em 1995, Uma pupila rica foi pela primeira vez editada em co-edição da Prefeitura Municipal de Itaboraí, RJ [terra natal do escritor] com a Biblioteca Nacional. Foi nela que baseamos o nosso texto, que, por ter permanecido inédito, possui alguns lapsos e trechos de difícil entendimento, assinalados respectivamente como sic e ilegível. Outras pequenas falhas [troca de nome de personagens ou da numeração de cenas] foram corrigidas por notas de pé de página.